Il commence sa carrière avec deux courts-métrages (The Goodbye Place et Visceral Matter) avant de signer en 2001 le scénario et la réalisation de Donnie Darko , récit fantastique narrant l'histoire étrange de Donnie Darko, un adolescent de 16 ans intelligent mais perturbé, sujet à des visions lui permettant de voir des failles spatio-temporelles et guidé par Franck, un ami imaginaire ressemblant à un monstrueux lapin géant.